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“点击化学”获诺奖:生物分子标记新方法

时间:2022-11-29   访问量:1382

Sharpless 及其同事在 2001 年首次提出的点击化学的概念。源于渴望利用分子组装的力量进行尽可能广泛的拓展其应用。点击化学背后的逻辑很简单:(i)到处都需要新的特性的分子;(ii) 此类特性可以通过小分子结构单元的连接产生;(iii) 未受过合成化学培训的科学家和工程师往往缺乏可靠地执行此类连接操作所需的技能和设备;(iv) 存在化学方法,并且可以开发更多方法,使分子连接变得更容易。


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三名科学家同获2022年诺贝尔化学奖。图片来源:诺贝尔奖官网


点击化学中的“点击”旨在传达一种通过将物品与连接器卡扣在一起所提供的便利和满足感。被连接的碎片是什么并不重要。如果卡扣的两端可以互相够到,就形成了联动。这个强有力的想法——好的化学可以让任何人创造出有影响力的化学实体——已经激发或支持了许多领域的大量努力,包括材料科学、表面科学、分析化学、化学生物学和药物开发。由于选择性和可靠地成键的方法实际上很难发现,因此点击化学和生物正交化学的兄弟领域协同地导致了新的复杂化学反应的发展以及最高水平的结构潜力。


点击化学的基础反应都是有机合成史上古老的反应,包括共轭加成、应变开环、酰化/磺酰化、α效应亲核试剂捕获醛和环加成等。人们经常忘记,当首次引入点击化学时,尚未发现铜介导的叠氮化物-炔烃环加成(从机械上讲根本不是环加成)。但了解这种反应的潜在力量——点击化学概念的真正持久价值——无疑是 Sharpless 寻找快速叠氮化物-炔烃连接过程的动力。它的成功,连同它的生物相容性前身,施陶丁格和天然化学连接反应,使该领域以火箭燃料的研发启动了。


二十年后,我们现在正处于新一波点击化学的浪潮中,反应方法的不断发展以及它们在科学学科中的快速采用都是如此。虽然不打算代表整个领域的全面调查,但本期化学评论主题系列含 14 个关于点击化学反应类型和应用的不同方面的说明。在前者中,读者会发现 Pezacki(硝酮)和 Taran(介离子化合物,如 sydnones)对两种极化环加成组分的深入讨论。Dove 提供了在各种情况下对活化炔烃的亲核加成的广泛概述,Raines 为我们提供了对最近化学与老演员环戊二烯的启发性见解。Prescher 还提供了有关 Staudinger 样过程的更新,Franzini 总结了其他无金属点击反应,例如四嗪连接,它们通过与生物系统兼容而改变了化学生物学。


由于点击反应通常以一种或多种反应物的高能量为特征,因此建立这种驱动力通常是困难的步骤。三位贡献者及时报道了实现这一目标的不同方法,包括光(BowmanLin)和氧化(阿尔巴达)。在点击卡扣的原始图像中隐含未探索的还有根据命令断开连接的能力。Johnson回顾了这个被称为“点击化学”的主题,因为断开键与制造键一样重要。


由于生物学是分子合成可以产生影响的最复杂的领域,我们也很高兴包括对点击化学的四种生物分子应用的评论。 Brown 调查了点击反应与核酸的使用,Paegel 回顾了在 DNA 存在下各种反应的使用,这是利用 DNA 编码文库的关键化学要求。脂质 (Distefano) 和碳水化合物通过快速和选择性反应(主要是叠氮化物-炔烃种类)完成了整个旅程。

 

正如 2001 年首次描述的标题中所强调的那样,功能就是点击化学。它的成功可以通过它允许化学家和非化学家如何利用分子操纵的力量来发现和优化有用的性质来判断。但对于我们这些有幸能够自己研究分子反应性的人,分子的行为上升到个性的水平,点击化学也是对深刻美的追求。换句话说,出于基本和实际原因,它非常有趣。


如果您也一样对上述点击化学的星辰充满兴趣,小编为您整理了相关科学家的研究链接,搜索下方对应链接即可查看,开启您的“点击化学”之旅哦~


1、Pezacki:https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.chemrev.0c00832

2、Taran:

https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.chemrev.0c00806

3、Dove:

https://pubs.acs.org/doi/full/10.1021/acs.chemrev.0c01076

4、Raines:

https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.chemrev.0c01055

5、Prescher:

https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.chemrev.1c00014

6、Franzini:

https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.chemrev.0c01013

7、Bowman:

https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.chemrev.0c01212

8、Lin:

https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.chemrev.0c00799

9、Johnson:

https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.chemrev.0c01282

10、Brown:

https://pubs.acs.org/doi/full/10.1021/acs.chemrev.0c00928

11、Paegel:

https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.chemrev.0c00789

12、Distefano:

https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.chemrev.0c01108



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